肉の調理から生成される複素環式芳香族アミンの生成、代謝、および阻害


最近の食品科学と人間の健康に関する研究で、研究者は、さまざまな食品に含まれる一般的な汚染物質である複素環式芳香族アミン (HAAs) の発がん性と変異原性を調べています。 さらに、著者らは、HAA 産生を阻害できる自然のメカニズムと、フラボノイドがこれらの化合物の毒性を軽減する可能性についても説明しています。

勉強: 人間の健康に関係する食物由来の複素環式芳香族アミンの緩和におけるフラボノイドの役割。 画像著作権: 海の波/Shutterstock.com

HAAとは何ですか?

栄養価の高い肉の消費に関連する多くの健康上の利点にもかかわらず、これらの食品の過熱および/または不適切な調理は、ニトロソアミン、多環芳香族炭化水素、HAA などの有毒物質の生成につながる可能性があります。

例えば、HAAは、少なくとも1つの複素環、ならびに少なくとも2つの異なる元素の原子および少なくとも1つのアミン基を含む。 現在までに、30 種類以上の発がん性および変異原性の HAA が分離され、加熱しすぎた肉製品から特定説(推定)されています。

肉製品に加えて、さまざまな濃度と種類の HAA が、コーヒーやウィスキー、ワイン、ビール、ブランデー、日本酒などのアルコール飲料など、他の食品でも確認されています。

HAA は人体でどのように代謝されますか?

HAA で汚染された食品を消費した後、これらの化学物質は循環に入り、続いて消化器系によって吸収および代謝されます。 最近の研究は、腸内微生物叢がHAAの遺伝毒性代謝物への変換に重要な役割を果たしている可能性があることを示しています。

たとえば、腸内細菌は、グルクロニド結合 HAA を切断することによって HAA を活性化する可能性があります。 ただし、この仮説を確認するには、さらなる研究が必要です。

逆に、腸内微生物叢によるグルクロニダーゼ活性もHAAの変換に関与している可能性があります。 グルクロニダーゼに加えて、スルファターゼやニトロレダクターゼなどの他のさまざまな腸内酵素も、HAA の遺伝毒性の可能性に寄与している可能性があります。

HAA のモニタリング

メチルイミダキノリン (MeIQx) とフェニルイミダゾ (4,5-b) ピリジン (PhIP) は、どちらも豊富な HAAs であり、患者のこれらの化学物質の循環を監視するために尿サンプルで一般的に測定されます。

HAA の検出と監視のために尿を収集するのは簡単ですが、このアプローチには、生体材料の単一選択や、このタイプの生物学的サンプルから検出できる限られたタイプの HAA など、いくつかの課題が伴います。 したがって、長期的なモニタリングを目的として、他の種類のサンプルで HAA を特定説(推定)できるようにするには、さらなる作業が必要です。

HAA形成に寄与する要因

HAA の生成に不可欠な前駆体分子を含む肉を加熱するプロセスも、この種の反応にとって理想的な環境です。 特に、加熱方法、温度、合計時間など、調理プロセスに含まれるいくつかの要因によって、生成される HAA の種類と量が変わる可能性があります。

HAA 濃度は、長時間の高温加熱プロセスが増加するにつれて上昇するように見えます。 逆に、湿度の高い環境で長時間加熱すると、HAA の生成が減少しました。

蒸し、煮沸、マイクロ波加熱などの穏やかな加熱方法では、生成される HAA が少なくなります。 比較すると、フライパンでの調理はより多くの HAA を生成することが示されています。

加熱時間に加えて、肉製品内に存在する前駆体のレベルの変化も、最終的な調理済み製品の HAA の量を決定する可能性があります。 たとえば、HAA形成の重要な前駆体である高レベルの糖は、特にクレアチンレベルを超えると、HAAの形成を減少させます. グルコースとフルクトースの両方が豊富な糖などの特定説(推定)の糖も、HAA の生成を阻害することが示されています。

フラボノイドはHAAをどのように阻害しますか?

フラボノイドには、フラボノール、イソフラボン、フラバノール、ジヒドロフラボンの 4 種類があります。 エピガロカテキンガレート (EGCG)、ルテオリン、ケルセチンなどの特定説(推定)のフラボノイドは、MeIQx、PhIP、イミダゾキノリノン (IQ) などの HAA の合成を阻害することが示されています。

フラボノイドが HAA の形成を阻害するメカニズムは、ピリジン、ピラジン、およびその他のフリーラジカルがこれらの物質の抗酸化作用によって除去されるフリーラジカル反応によるものと考えられます。

この理論は、ナリンゲニン、ケルセチン、および他のフラボノイドがフェニルアセトアルデヒドと結合して活性カルボニル基に結合する特定説(推定)の化合物を形成し、それによってフェニルアセトアルデヒドとクレアチニンの間のさらなる反応を阻害して、最終的に PhIP 形成を阻害することを示す 1 つの研究で確認されています。 同様に、アピゲニンとルトリンの両方が抗酸化活性を発揮して HAA の形成を減少させることが示されています。

結論

さらなる研究により、フラボノイドの活性部位と主要な官能基がどのように HAA の発生を防止するかが明らかになります。 さまざまな種類のフラボノイドを選択し、バーベキュー システムなどの実際の環境での HAA 生成への影響​​を研究することで、HAA の形成を管理し、健康リスクを軽減するための理論的基礎を提供できます。

ジャーナルの参照:

Teng, H.、Deng, H.、Zhang, C.、他。 (2023)。 人間の健康に関係する食物由来の複素環式芳香族アミンの緩和におけるフラボノイドの役割。 食品科学と人間の健康。 doi:10.1016/j.fshw.2022.10.019



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